Campionul în exercițiu de la Wimbledon, Carlos Alcaraz, și-a început cursa de apărare a trofeului cu o victorie extrem de dificilă. Ibericul a avut emoții în partida din primul tur contra italianului Fabio Fognini, dar a evitat o eliminare prematură. În schimb, Daniil Medvedev, Stefanos Tsitsipas și Holger Rune au părăsit competiția încă din runda de debut, care a adus o serie de surprize.
Veteranul de 38 de ani, Fabio Fognini, aflat cel mai probabil la ultima participare la Wimbledon, i-a asigurat un debut dificil deținătorului titlului. Carlos Alcaraz a câștigat primul set cu 7 la 5, după ce a făcut break-ul la scorul de 5 la 5. Fognini a ținut pasul cu ibericul mult mai tânăr, iar actul secund l-a câștigat la tie-break. Carlos Alcaraz s-a impus în partea a treia, dar a pierdut cu 2 la 6 în setul patru. Învingătorul s-a aflat în decisiv, unde ibericul de pe treapta a doua ATP, a învins fără drept de apel și a pus punct bătăliei de aproape patru ore și jumătate.
Cinci seturi au fost și la meciul dintre Holger Rune și Nicolas Jarry. Danezul Rune, considerat al optulea favorit, a câștigat cu 6 la 4 primele două seturi, dar Nicolas Jarry din Chile a revenit incredibil și a produs una din cele mai mari surprize ale rundei de debut. Printre ieșirile premature din concurs se mai numără retragerea grecului Stefanos Tasitsipas, care a abandonat accidentat, după ce a pierdut primele două seturi contra lui Valentin Royer, dar și înfrângerea lui Daniil Medvedev. Rusul de pe locul 9 în lume a fost bătut cu 7 la 6, 3 la 6, 7 la 6 și 6 la 2 de francezul Benjamin Bonzi.
Un alt jucător francez, Mpetshi Perricard, a fost aproape de un rezultat la fel de neașteptat. După ce a câștigat la tie-break cu 8 la 6 și 10 la 8 primele două seturi în fața lui Taylor Fritz, americanul, considerat al cincilea favorit, a întors scorul și a câștigat următoarele două acte. Setul decisiv nu s-a mai jucat, partida fiind suspendată, deoarece organizatorii au considerat că nu se va termina până la ora 23, când se încheie ziua de meciuri la Wimbledon. Fritz a protestat, deoarece rămăseseră 42 de minute. Din același motiv, a fost întrerupt până azi duelul dintre Arthur Rinderneckh și Alexander Zverev, scorul general fiind de 1 la 1.