Frances Tiafoe a început duelul cu Yosuke Watanaki din postura de favorit clar, fiind cap de serie numărul 16. Niponul, însă, care a lipsit mai bine de jumătate de an de pe teren, în urma unei accidentări, a pierdut puncte și a ajuns în afara top-ului 300 mondial. Tiafoe a înțeles că are un adversar dificil din start. S-a jucat punct în punct, până când la scorul de 5 la 4 în favoarea sa, Watanaki a reușit break-ul și a câștigat primul set. În partea a doua, Tiafoe a condus în mai multe rânduri, dar japonezul a revenit și s-a impus la tie-break.

Watanaki a ajuns în optimi, unde s-au mai calificat câțiva favoriți. Finalistul ediției trecute, Daniil Medvedev, a profitat de retragerea lui Alex Michelsen, iar Stefanos Tsitsipas, al nouălea jucător al lumii, a trecut cu un dublu 6 la 3 de Matteo Berrettini, în timp ce următorul meci îl va disputa contra lui Holger Rune. Danezul l-a eliminat pe francezul Ugo Humbert. Un alt tenismen din Franța, Gael Monfils își trăiește a doua tinerețe. La 38 de ani, fostul număr 6 mondial l-a lăsat în afara competiției pe americanul Sebastian Korda, triumfând în două seturi la tie-break.