Echipa lui Roman Abramovici a câstigat cu 4 la 1 în fata unei echipe din liga a treia valorica.
Chelsea a avut nevoie de doua meciuri pentru a trece de o formatie anonima. Chelsea Londra a încheiat la egalitate scor 1 la 1 meciul de acasa cu ocupanta locului 14 din liga a treia valorica. Astfel, meciul s-a rejucat aseara pe terenul celor de la Southend. Gazdele au dat lovitura în minutul 15, dupa ce Adam Barette a reusit sa deschida scorul. Chelsea si-a revenit pâna la pauza, golul egalizator fiind reusit de germanul Michael Balack. Oaspetii si-au revenit în repriza secunda. Salomon Kalou a marcat pentru 2 la 1 în minutul 59, iar Nicolas Anelka a ridicat scorul la 3 la 1 în minutul 77. Scorul final de 4 la 1 a fost stabilit de Frank Lampard în ultimul minut de joc. Chelsea s-a calificat astfel în saisprezecimile de finala ale Cupei Angliei.